W tym samym czasie Eitingon założył w Nowym Jorku na Brooklynie firmę eksportowo- -importową, będącą zakamuflowanym centrum operacyjnym NKWD. Kosztowało to budżet ZSRR aż 300 tys. dolarów, ale w przypadku tej operacji Stalin nie zamierzał na niczym oszczędzać. Za to musiano się śpieszyć, bo wojna w Europie już się zaczęła. Dlatego składająca się z byłych górników i chłopów grupa Siqueirosa, po krótkim przeszkoleniu, już w nocy 23 maja 1940 r. pojawiła się na przedmieściach Mexico City pod murem okalającym willę Trockiego. Nadzorujący grupę oficer NKWD Josif Grigulewicz zaprzyjaźnił się z jednym z ochroniarzy i gdy rankiem zastukał do bramy, ten uchylił wrota. Wówczas ludzie Siqueirosa wpadli na dziedziniec i ostrzelali z karabinów maszynowych pokój Trockiego. Ten jednak zdążył schować się pod łóżkiem. Zamachowcy zaś – zamiast sprawdzić, czy wykonali zadanie – po prostu uciekli. Gdy wieść o tym, że Trockiemu nic się nie stało, dotarła do Nowego Jorku, Eitingon postanowił drugi zamach nadzorować osobiście. Kiedy więc 20 sierpnia 1940 r. kilka ulic od willi Trockiego zaparkowano samochód NKWD, siedział w nim Eitingon w towarzystwie Caridad Mercader i jej syna Ramona. Po otrzymaniu ostatnich instrukcji młody Hiszpan przerzucił przez przedramię płaszcz, okrywając nim alpinistyczny czekan, wcisnął do kieszeni rewolwer i poszedł w kierunku domu największego wroga Stalina. Miał zagrać zdesperowanego kochanka, mszczącego się za to, że pryncypał ukochanej uniemożliwia im ślub. Trocki bez problemu zgodził się przyjąć gościa na rozmowę w cztery oczy. Mercader zaś wykorzystał brak czujności gospodarza i gdy ten schylił głowę nad przeglądanymi gazetami, wyciągnął spod płaszcza czekan. Trocki kątem oka zobaczył ruch i przechylił głowę, tak że czekan nie wbił się w jej czubek, lecz w bok. Trafiony podniósł straszny krzyk.

„Wyobraź sobie, że choć zostałem przeszkolony do walki partyzanckiej i zabiłem nożem wartownika podczas hiszpańskiej wojny domowej, krzyk Trockiego zupełnie mnie sparaliżował” – opowiadał Sudopłatowowi po latach Ramon Mercader. Do tego stopnia, że zamachowiec nie dobił swej ofiary i dał się ująć ochronie. To pozwoliło potem adwokatowi Ramona dowodzić podczas procesu, że jego klient był jedynie pragnącym zemsty desperatem. Trocki zmarł dzień po zamachu w szpitalu, zaś NKWD udało się skutecznie ukryć fakt, że to Kreml zlecił jego zabicie. Dopiero sześć lat później, już po II wojnie światowej, ze Związku Radzieckiego uciekł daleki krewny Ramona, były działacz Komunistycznej Partii Hiszpanii. Na Zachodzie opowiedział on tajnym służbom, kim naprawdę jest zabójca Trockiego, dzięki czemu opinia publiczna poznała jedną z najgłębiej skrywanych tajemnic sowieckich służb specjalnych.