W 1482 r. Savonarola otrzymał szansę – dominikanie wysłali go do Florencji. Trafił do klasztoru San Marco, wspieranego przez Medyceuszy. Niestety, te pierwsze lata nie przyniosły młodemu zakonnikowi
popularności ani rozgłosu. Na jego kazania przychodziło niewielu, on sam głosił je zbyt uczenie. Tak jak w Ferrarze skarżył się matce, że nie może nic zdziałać w ojczystym mieście, tutaj narzekał na to, że jest nierozumiany. Nic dziwnego – dialekt emiliański, w którym mówił, był zupełnie innym językiem niż toskański. Bardziej bawił, niż zmuszał do refleksji. Zaczęto więc Savonarolę posyłać do mniejszych miast na praktykę.

Na kazania wielkopostne w 1485 roku trafił do San Gimignano. Właśnie tam przed tłumem wiernych (wielkopostne kazania były niczym wielkie spektakle gromadzące niemal całe miasto przed kościołami) pierwszy raz grzmiał z ambony, że Kościół stał się grzeszny, zostanie jednak wkrótce zreformowany. Savonarola straszył słuchaczy apokaliptycznymi przepowiedniami nadejścia w niedługiej przyszłości sprawiedliwości Bożej. Tezy te wynikały ze studiów nad Apokalipsą św. Jana. Trafiły na podatny grunt: zbliżał się jubileuszowy rok 1500, wierni obawiali się, co przyniesie.

NADCHODZI NOWY CYRUS

Z Florencji odwołano go – dość niespodziewanie – w 1488 r. Przez kilka kolejnych lat bywał w różnych miastach północnych Włoch – Bolonii, Ferrarze i Brescii. Prorokował, że to ostatnie miejsce w przyszłości spłynie krwią, kobiety zostaną odebrane mężom, dziewczęta – zgwałcone. Te straszne przepowiednie spełniły się już po jego śmierci w 1512 roku, kiedy miasto podczas wojen włoskich [1494–1559,
czytaj: Włoskie piekło] najechali Francuzi i zabili kilka tysięcy jego mieszkańców. Ci, którzy przeżyli, przypominali wówczas słowa Savonaroli...

W tym samym czasie kaznodzieja zaprzyjaźnił się z Giovannim Pico della Mirandolą, wielkim humanistą i uczonym, którego Machiavelli nazywał „równym bogom”. Gdy w 1487 roku Pico della Mirandola osiadł na
dworze Wawrzyńca Medyceusza we Florencji, przekonywał władcę do sprowadzenia Savonaroli do klasztoru San Marco. Wawrzyniec zwlekał z decyzją, tymczasem sława Savonaroli rosła. Nic dziwnego: zakonnik opowiadał, że podczas medytacji i we śnie nawiedzają go święci…