Życie jest asymetryczne. Jaki ma to związek z produkcją metamfetaminy w serialu “Breaking Bad”?

Cząsteczki związków chemicznych, z których jesteśmy zbudowani, mogą występować w dwóch „lustrzanych” odmianach. Jednak wszystkie organizmy żywe na Ziemi zawierają tylko jedną wersję takich cegiełek: lewoskrętne aminokwasy i prawoskrętne cukry. A naukowcy do dziś nie są pewni, dlaczego tak jest.
Życie jest asymetryczne. Jaki ma to związek z produkcją metamfetaminy w serialu “Breaking Bad”?

Wszechświat jest asymetryczny i jestem przekonany, że życie, jakie znamy, jest bezpośrednim wynikiem asymetrii wszechświata lub jego pośrednim skutkiem” – napisał wybitny francuski naukowiec Ludwik Pasteur. Większość z nas kojarzy jego nazwisko z metodą pasteryzacji, dzięki której możemy chronić żywność przed niszczącym działaniem bakterii. Jednak Pasteur dokonał też wielu innych odkryć. Jedno z nich dało początek nowej dziedzinie chemii i do dziś stanowi zagadkę dla naukowców.

 

Winogrona – zawsze w lewo

W roku 1848 Pasteur badał zachowanie soli kwasu winowego. Uczony przepuszczał przez kryształy tej substancji wiązkę światła spolaryzowanego – czyli takiego, w którym wszystkie fale świetlne „drgają” w jednej płaszczyźnie. Wiedział już, że niektóre związki chemiczne skręcają ową płaszczyznę w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara (czyli w prawo), a inne w przeciwną stronę (czyli w lewo). W przypadku soli kwasu winowego kluczowe znaczenie miało jego pochodzenie. Gdy Pasteur użył kryształów, które zsyntetyzował w laboratorium, światło nie zmieniało kierunku polaryzacji. Jeśli jednak sole pochodziły bezpośrednio z winogron, efekt ten był już widoczny. Naturalna substancja zawsze skręcała światło w lewo.

Związek chemiczny zachowywał się inaczej, choć poza tym miał identyczne właściwości chemiczne i fizyczne. Pasteur wyodrębnił w sztucznie wytworzonych solach kwasu winowego dwie grupy kryształów, które były swoim lustrzanym odbiciem. Doszedł do wniosku, że połowa kryształów skręcała światło w lewo, a druga połowa – o identyczny kąt w prawo. Równa mieszanina obu wersji nie skręcała zatem światła w ogóle, ponieważ oba efekty wzajemnie się znosiły. W ten sposób powstała nowa dziedzina zwaną stereochemią, czyli chemią przestrzenną. Zjawisko zaobserwowane przez Pasteura to chiralność. Po grecku cheir oznacza rękę. Chiralne cząsteczki przypominają nasze dłonie – obie mają tyle samo palców, ale lewa rękawiczka nie pasuje na prawą dłoń. Winogrona, z których pochodziły sole kwasu winowego, preferowały noszenie tylko jednej rękawiczki – produkowały tylko jedną wersję kwasu winowego. Potem okazało się, że równie asymetryczne są wszystkie organizmy zamieszkujące Ziemię.

 

Lustrzany przypadek

Niezależnie od tego, czy badamy bakterie, czy płetwale błękitne, w ich komórkach znajdziemy zawsze te same biochemiczne „cegiełki”. I zawsze są to te same lustrzane odmiany: w przypadku tworzących białka aminokwasów lewoskrętne, w przypadku cukrów (także tych wchodzących w skład DNA) – prawoskrętne. Bez wyjątku! Nie ma na Ziemi organizmu zbudowanego z prawoskrętnych aminokwasów oraz lewoskrętnych cukrów. I do dziś nie ma także jednoznacznej odpowiedzi na pytanie, dlaczego życie właśnie tak złamało symetrię.

Duża część naukowców jest zdania, że była to kwestia przypadku. Pierwsze organizmy żywe powstawały z chaotycznie łączących się cząsteczek i okazało się, że tylko te z lewoskrętnymi aminokwasami doczekały się potomstwa. Oznaczałoby to jednak, że gdzieś w kosmosie mogą istnieć istoty zbudowane z wersji prawoskrętnych. Dlatego szukając śladów życia na innych planetach, np. na Marsie, uczeni zwracają uwagę na cząsteczki chiralne. Jeśli uda się gdzieś wykryć nadwyżkę lewo lub prawoskrętnych cząsteczek organicznych, będzie to poważna przesłanka za istnieniem tam życia. Ale właściwie dlaczego nie możemy być zbudowani z obu wersji?

W 1894 r. niemiecki chemik Hermann Emil Fischer stworzył model „klucza i zamka”. Zgodnie z nim cząsteczki związków organicznych, które łączą się ze sobą, muszą być geometrycznie dopasowane. Innymi słowy, muszą pasować do siebie tak jak klucz do zamka. Gdyby jedna cząsteczka białka była zbudowana z lewoskrętnych cegiełek, a druga z prawoskrętnych, nic by z tego nie wyszło.

Lustrzane różnice

Lewoskrętne i prawoskrętne cząsteczki związków chemicznych wywierają odmienny wpływ na żywe organizmy, choć poza tym mają identyczne właściwości fizyczne i chemiczne.

  • Karwon  za charakterystyczny zapach mięty odpowiada związek zwany karwonem, który pochodzi z liści tej rośliny. Prawoskrętna cząsteczka tego samego związku ma jednak zapach kminku.
  • Aspartam  to słodzik, który jest ok. 180 razy słodszy od zwykłego cukru, czyli sacharozy. Jego prawoskrętną cząsteczkę nasze receptory smaku uznają za gorzką.
  • Limonen  zawarty w pomarańczy prawoskrętny limonen odpowiada za jej charakterystyczny zapach. Lewoskrętna wersja ma zapach igieł sosny.
 

Przykład skutków takiego niedopasowania można znaleźć w powieści science fiction „Techniczny error” Artura C. Clarka. Pewien człowiek w wyniku wypadku staje się swoim lustrzanym odbiciem. Nie tylko serce i wątrobę ma po przeciwnych stronach ciała. Także każda jego cząsteczka staje się swoim lustrzanym odbiciem. Chociaż je, ile zechce, zaczyna powoli umierać z głodu. Zwykłe jedzenie nie jest przyswajane przez jego organizm. Umarłby, gdyby nie naukowiec, który syntetyzuje dla niego „lustrzaną” żywność. Ale są też plusy. Bohater książki jest całkowicie odporny na wszystkie choroby zakaźne. Żaden mikrob nie jest stanie zainfekować komórki zbudowanej z tak dziwnych składników.

 

Aminokwasy z kosmosu

Część naukowców uważa, że asymetria ziemskiego życia wcale nie powstała przypadkowo. W 1969 r. na terenie Australii spadł ważący ponad 100 kg meteoryt nazwany Murchison. Po zbadaniu jego fragmentów okazało się, że zawierał cząsteczki organiczne. Oprócz prekursorów kwasów nukleinowych DNA i RNA znaleziono w nim 18 różnych aminokwasów, które powstały w przestrzeni kosmicznej. Okazało się, że tych lewoskrętnych jest nieco więcej.

„Takie meteoryty przyniosły ze sobą na Ziemię coś, co nazywam nasieniem chiralności” – komentuje prof. Ronald Breslow z Columbia University, amerykański chemik zajmujący się asymetrią życia. Jego zdaniem właśnie w ten sposób przed miliardami lat na naszą planetę dotarły związki organiczne niezbędne do powstania pierwszych organizmów. A jeśli meteoryty zawierały więcej lewoskrętnych aminokwasów, to nic dziwnego, że życie poszło w tę właśnie stronę. To jednak nadal nie wyjaśnia, dlaczego tylko jedna odmiana cząsteczek miała przewagę. Aby to zrozumieć, trzeba przyjrzeć się zjawiskom zachodzącym w kosmosie.

Gdy gwiazda kilkakrotnie cięższa od naszego Słońca zbliża się do wieku podeszłego, może dojść do tzw. wybuchu supernowej, po której pozostaje tylko mocno „ściśnięte” gwiezdne jądro. To tzw. gwiazda neutronowa, która bardzo szybko wiruje. Czasami z biegunów magnetycznych takiej gwiazdy wylatują w kosmos wiązki silnego promieniowania. Wtedy taki obiekt nazywamy pulsarem. Co ważne, promieniowanie wydostające się z biegunów gwiazdy jest spolaryzowane – na każdym biegunie w przeciwną stronę.

Takie zabójcze „światło” niszczy aminokwasy znajdujące się w chmurach kosmicznego pyłu, ale robi to skuteczniej w przypadku jednej ich odmiany. „Wszechświat nie ma więc żadnej preferencji dla lewoskrętnych aminokwasów. Nasz Układ Słoneczny po prostu kiedyś został trafiony wiązką promieniowania z pulsara, które niszczyło przede wszystkim prawoskrętne cząsteczki” – uważa prof. Breslow. To tłumaczyłoby, dlaczego znane nam meteoryty mają więcej lewoskrętnych aminokwasów i dlaczego życie na Ziemi jest z nich zbudowane.

 

Co kryje się w cieniu?

Istnieje jeszcze bardziej niezwykła hipoteza. W 2005 r. amerykańskie uczone Carol Cleland i Shelley Copley stworzyły termin „biosfera cienia”. Ich zdaniem nauka odkryła jedynie czubek góry lodowej, jaką jest życie na Ziemi. W mrocznych zakątkach naszej planety mogą kryć się mikroorganizmy o skrajnie odmiennej biochemii. „Powszechnie przyjmuje się, że życie na Ziemi powstało tylko raz. Jednak mogło się wydarzyć to kilka razy, a pierwsze organizmy nie musiały być zbudowane z dokładnie tych samych molekularnych cegiełek” – pisze Carol Cleland. Różne wersje życia mogły stoczyć ze sobą ewolucyjną wojnę u zarania dziejów. Formy zbudowane z prawoskrętnych aminokwasów przegrały i zostały zepchnięte w cień.

Lekcja z „Breaking Bad”

Wiedzę o stereochemii upowszechnił popularny serial telewizyjny „Breaking Bad”. Główny bohater specjalizuje się w syntezie narkotyku o nazwie metamfetamina. Wersja prawoskrętna tego związku jest dziesięciokrotnie mocniejsza od lewoskrętnej. Dużą część fabuły stanowi sekret chemika, któremu udało się tanio wyprodukować bardzo czysty i silnie działający narkotyk. Jego metamfetamina miała czystość 99,1 proc., co oznacza, że zawierała mniej niż jeden procent odmiany lewoskrętnej.

 

Być może kiedyś uda nam się odkryć te „lustrzane” mikroby. Ale uczeni nie chcą na to czekać i proponują, aby stworzyć takie organizmy w warunkach laboratoryjnych! I wbrew pozorom nie byłaby to tylko biochemiczna zabawa. Podobnie jak bohater wspomnianej wcześniej powieści, syntetyczne istoty byłyby całkowicie odporne na wszelkie znane nam mikroby. A jednocześnie nie mogłyby żyć bez dostarczanego im przez naukowców syntetycznego pokarmu, takiego jak niewystępujące w przyrodzie aminokwasy prawoskrętne. Dzięki temu nie istniałoby ryzyko, że mogłyby wyrwać się spod naszej kontroli i rozprzestrzenić poza laboratorium. Takie syntetyczne organizmy mogłyby produkować nowe, przełomowe substancje, np. paliwa.

Trwają już prace badawcze nad wykorzystaniem lewoskrętnej glukozy. Ma ona identyczny smak jak ta prawoskrętna, występująca w znanych nam cukrach spożywczych, ale jej kaloryczność wynosi zero. Tortem zawierającym „lustrzaną” glukozę moglibyśmy się objadać bez przykrych konsekwencji. I pomyśleć, że wszystko to zaczęło się od eksperymentów Pasteura z winogronami…


• DLA GŁODNYCH WIEDZY:

» Książka poświęcona przyszłości biologii syntetycznej – „Regenesis: How Synthetic Biology Will Reinvent Nature and Ourselves”, George M. Church, Ed Regis (Basic Books 2012)

» Wykład na wideo o chiralności – www.youtube.com/watch?v=71GjsRnsoL8