Miał 3 lata, kiedy w 1901 r. z rodzicami przybył do USA. W Bufallo, gdzie osiedli, Wojciechowscy zmienili nazwisko na Weiss. Gdy Heniek–Henry podrósł, nazwano go Earl (lord), bo brzmiało to szlachetniej. Rodzina przeniosła się do Chicago i zamieszkała w niebezpiecznej północnej dzielnicy „Little Hell”, czyli „Piekiełko”.

„Od czasu do czasu usłyszeć można opinie, że Weiss był Żydem. Nic bardziej błędnego” – protestuje autor internetowego cyklu „Kryminalna historia Chicago”. Mylące jest przezwisko Weissa. W gazetach z lat 20. pisano o nim: Hymie Weiss, Little Hymie albo też Hymie „Pole” Weiss. „Hymie” to w Ameryce slangowa nazwa Żyda, pochodząca od imienia Chaim.

WIELKIE PIENIĄDZE

Jako nastolatek Weiss razem z kilkoma kolegami utworzył gang North Side (Gang z północnej strony). Grupą dowodził Irlandczyk Charles Dean O’Banion, zwany „Dion”. Carl Sifakis, autor encyklopedii amerykańskiej mafii, nazywa O’Baniona „radosnym psychopatą”. Był zawsze pogodny, roześmiany. Zdaniem Roberta J. Schoenberga autora biografii Ala Capone „gang O’Baniona bardziej iż inne grupy z Chicago stanowił coś w rodzaju koleżeńskiej wspólnoty”. Nastolatkowie okradali nocami pijanych, rabowali jubilerów i kradli auta. Samochodowe interesy sprawiły, że grupa O’Baniona zaczęła współpracować z żydowskimi przestępcami.

„Prohibicja całkowicie odmieniła los O’Baniona” – ocenia Schoenberg. – Pozwoliła mu wyrwać się ze środowiska drobnych kombinatorów, uczyniła bogatym człowiekiem”. To samo stało się z jego kolegami. Zdaniem policji to właśnie Weiss-Wojciechowski wprowadził gang na drogę interesów alkoholowych, wpadł bowiem na pomysł, aby przemycać alkohol z Kanady. W Montrealu Weiss miał dziewczynę Josephine Simard, która prawdopodobnie pomagała mu w tym procederze. O’Banion napadał na transporty przemycanego alkoholu i rabował je, co skonfliktowało go z innymi gangami. Nie pozbył się tego nawyku, gdy jego grupa miała już własne browary.